癸二胺1,10-Decanediamine CAS646-25-3
癸二胺(1,10-Decanediamine)
中文名:癸二胺
英文名:1,10-Decanediamine
CAS號(hào):646-25-3
一、簡(jiǎn)介
癸二胺,化學(xué)分子式為 C??H??N?,是一種長(zhǎng)鏈脂肪族二胺化合物,也稱(chēng)為 1,10-癸二胺。它廣泛應(yīng)用于高分子材料工業(yè)中,特別是在聚酰胺樹(shù)脂、環(huán)氧樹(shù)脂固化劑等領(lǐng)域具有重要作用。
作為重要的化工中間體,癸二胺因其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)和優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性,在合成尼龍、熱熔膠、涂料、粘合劑及多種功能樹(shù)脂方面發(fā)揮著關(guān)鍵作用。近年來(lái),隨著高性能工程塑料和特種纖維的發(fā)展,癸二胺的需求量逐年上升,成為精細(xì)化學(xué)品行業(yè)的重要組成部分。
二、化學(xué)結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)
分子結(jié)構(gòu)
名稱(chēng) | 化學(xué)式 | 分子量(g/mol) | 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 |
---|---|---|---|
癸二胺 | C??H??N? | 172.31 | H?N-(CH?)??-NH? |
從結(jié)構(gòu)上看,癸二胺由兩個(gè)伯氨基分別連接在碳鏈的兩端,碳鏈長(zhǎng)度為10個(gè)碳原子。這種結(jié)構(gòu)賦予其良好的柔韌性和反應(yīng)活性。
物理性質(zhì)
性質(zhì) | 數(shù)值 | 單位 | 備注 |
---|---|---|---|
外觀 | 無(wú)色至淡黃色晶體或液體 | — | 固態(tài)時(shí)多呈片狀結(jié)晶 |
熔點(diǎn) | 48–52 | ℃ | 根據(jù)純度略有差異 |
沸點(diǎn) | 295 | ℃ | 常壓下 |
密度 | 0.87 | g/cm3 | 20℃ |
溶解性 | 易溶于水、醇類(lèi);微溶于苯、醚類(lèi) | — | 可形成氫鍵 |
pH(1%溶液) | 10.5–11.5 | — | 弱堿性 |
折射率 | 1.465 | — | 20℃ |
黏度 | 低 | — | 室溫流動(dòng)性良好 |
📌 小貼士:由于癸二胺具有較強(qiáng)的吸濕性,建議儲(chǔ)存在干燥、通風(fēng)良好的環(huán)境中,并避免陽(yáng)光直射。
三、生產(chǎn)工藝
工業(yè)制備方法主要包括:
1. 十二烷二腈催化加氫法
以十二烷二腈為原料,在催化劑(如鎳、鈀等)作用下通過(guò)加氫反應(yīng)生成癸二胺:
NC-(CH?)??-CN + 4H? → H?N-(CH?)??-NH?
此方法反應(yīng)條件溫和、產(chǎn)率高,是目前主流的生產(chǎn)方式之一。
2. 十二烷二酸酯氨化法
將十二烷二酸酯與氨氣在高溫高壓下進(jìn)行氨化反應(yīng),從而得到目標(biāo)產(chǎn)物。
3. 十二烷二醇鹵素取代后胺化法
適用于特定用途產(chǎn)品定制合成,成本較高但靈活性強(qiáng)。
方法 | 原料來(lái)源 | 成本 | 收率 | 適用范圍 |
---|---|---|---|---|
十二烷二腈加氫法 | 石油衍生品 | 中等 | 高 | 工業(yè)大規(guī)模生產(chǎn) |
氨化酯法 | 生物基/石化 | 較高 | 中等 | 定制化生產(chǎn) |
胺化鹵代烴法 | 合成中間體 | 高 | 低 | 實(shí)驗(yàn)室/小規(guī)模 |
四、主要用途與應(yīng)用領(lǐng)域
1. 尼龍合成(PA1010、PA10T等)
癸二胺是合成尼龍1010的主要單體之一,與癸二酸縮聚可得:
HOOC-(CH?)?-COOH + H?N-(CH?)??-NH? → [-OOC-(CH?)?-COO-NH-(CH?)??-NH-]n + 2H?O
應(yīng)用類(lèi)型 | 對(duì)應(yīng)尼龍品種 | 特性?xún)?yōu)勢(shì) |
---|---|---|
PA1010 | 尼龍1010 | 耐油性好,耐低溫性能佳 |
PA10T | 尼龍10T | 高耐熱性,適合電子電氣 |
2. 環(huán)氧樹(shù)脂固化劑
癸二胺可用作雙酚A型環(huán)氧樹(shù)脂的固化劑,尤其在常溫或加熱條件下表現(xiàn)出良好的交聯(lián)效果,廣泛用于復(fù)合材料、膠黏劑、密封劑等領(lǐng)域。
體系類(lèi)型 | 固化溫度 | 時(shí)間(25℃) | 材料特性 |
---|---|---|---|
環(huán)氧+癸二胺 | 室溫~80℃ | 2小時(shí)~7天 | 機(jī)械強(qiáng)度高,耐腐蝕性強(qiáng) |
3. 聚氨酯(PU)材料
在聚氨酯合成過(guò)程中,癸二胺可作為擴(kuò)鏈劑使用,提高彈性體的柔韌性與回彈性。
4. 功能性添加劑
用于染料、表面活性劑、醫(yī)藥中間體等精細(xì)化學(xué)品的合成中,也可作為緩蝕劑、潤(rùn)滑劑等輔助成分。
五、安全與環(huán)保信息
1. 安全數(shù)據(jù)(GHS分類(lèi))
類(lèi)別 | 內(nèi)容說(shuō)明 |
---|---|
GHS象形圖 | |
危險(xiǎn)類(lèi)別 | 皮膚腐蝕/刺激、嚴(yán)重眼損傷/刺激 |
急救措施 | 如接觸皮膚立即沖洗;若吸入不適請(qǐng)移至通風(fēng)處 |
存儲(chǔ)要求 | 遠(yuǎn)離火源、氧化劑;保持密封避光保存 |
接觸限值(TLV) | 建議控制在 < 0.5 mg/m3(工作環(huán)境) |
2. 環(huán)境影響
癸二胺在自然環(huán)境中不易生物降解,需按危險(xiǎn)化學(xué)品處理流程進(jìn)行處置。推薦采用焚燒或?qū)I(yè)回收方式進(jìn)行廢棄物管理。
五、安全與環(huán)保信息
1. 安全數(shù)據(jù)(GHS分類(lèi))
類(lèi)別 | 內(nèi)容說(shuō)明 |
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GHS象形圖 | |
危險(xiǎn)類(lèi)別 | 皮膚腐蝕/刺激、嚴(yán)重眼損傷/刺激 |
急救措施 | 如接觸皮膚立即沖洗;若吸入不適請(qǐng)移至通風(fēng)處 |
存儲(chǔ)要求 | 遠(yuǎn)離火源、氧化劑;保持密封避光保存 |
接觸限值(TLV) | 建議控制在 < 0.5 mg/m3(工作環(huán)境) |
2. 環(huán)境影響
癸二胺在自然環(huán)境中不易生物降解,需按危險(xiǎn)化學(xué)品處理流程進(jìn)行處置。推薦采用焚燒或?qū)I(yè)回收方式進(jìn)行廢棄物管理。
參數(shù) | 土壤吸附性 | 水體遷移性 | 生物富集系數(shù) |
---|---|---|---|
表現(xiàn) | 低 | 中等偏高 | 中等 |
六、市場(chǎng)現(xiàn)狀與發(fā)展前景
1. 市場(chǎng)供需分析(全球)
年份 | 全球產(chǎn)量(萬(wàn)噸) | 中國(guó)占比 | 主要出口國(guó)家 | 應(yīng)用增長(zhǎng)領(lǐng)域 |
---|---|---|---|---|
2020 | 4.5 | 35% | 德國(guó)、美國(guó)、韓國(guó) | 電子封裝、汽車(chē)輕量化 |
2023 | 6.2 | 42% | 印度、日本 | 新能源電池材料 |
2. 價(jià)格走勢(shì)(人民幣/噸)
年份 | 價(jià)格區(qū)間(元/噸) | 波動(dòng)原因 |
---|---|---|
2020 | 38,000 – 42,000 | 原料供應(yīng)緊張 |
2021 | 45,000 – 50,000 | 疫情影響運(yùn)輸 |
2022 | 41,000 – 47,000 | 國(guó)內(nèi)產(chǎn)能提升 |
2023 | 39,000 – 44,000 | 下游需求放緩 |
2024 | 預(yù)計(jì)穩(wěn)定 | 新增產(chǎn)能釋放 |
3. 發(fā)展趨勢(shì)預(yù)測(cè)(2025-2030)
隨著新能源汽車(chē)、高端制造、綠色化工等產(chǎn)業(yè)的快速發(fā)展,癸二胺在以下方向有望迎來(lái)突破:
- 🚗 汽車(chē)輕量化材料:用于高強(qiáng)度聚氨酯泡沫、結(jié)構(gòu)膠;
- 🔋 動(dòng)力電池封裝材料:環(huán)氧樹(shù)脂系統(tǒng)中的新型固化體系;
- 💡 電子器件封裝:LED、芯片封裝對(duì)材料耐熱性提出更高要求;
- 🧪 生物基癸二胺研發(fā):利用植物油脂發(fā)酵法制備綠色癸二胺,降低碳足跡。
七、相關(guān)產(chǎn)品替代與對(duì)比
產(chǎn)品名稱(chēng) | 化學(xué)式 | 分子量 | 主要用途 | 是否可替代癸二胺 |
---|---|---|---|---|
己二胺(HDA) | C?H??N? | 116.20 | 尼龍66、聚氨酯 | ✅ 可部分替代 |
辛二胺(ODA) | C?H??N? | 144.25 | 環(huán)氧樹(shù)脂固化劑、尼龍810 | ✅ 有替代性 |
十二碳二胺(DDA) | C??H??N? | 196.35 | 高溫尼龍、熱塑性彈性體 | ❌ 不完全適用 |
芳香二胺(如DDS) | C??H??N? | 202.26 | 高溫環(huán)氧樹(shù)脂 | ❌ 性能不同 |
八、常見(jiàn)問(wèn)題解答(FAQ)
| 問(wèn):癸二胺易燃嗎? |
| 答:癸二胺本身不屬于易燃物質(zhì),但在高溫環(huán)境下可能分解產(chǎn)生可燃?xì)怏w,故仍需遠(yuǎn)離火源儲(chǔ)存。 |
| 問(wèn):癸二胺能否用于食品包裝領(lǐng)域? |
| 答:未經(jīng)特別認(rèn)證的癸二胺不建議直接用于食品接觸材料,需通過(guò)FDA、REACH等相關(guān)法規(guī)審核。 |
| 問(wèn):癸二胺是否對(duì)人體有害? |
| 答:長(zhǎng)期接觸或吸入其蒸氣可能對(duì)呼吸道和皮膚造成刺激,操作時(shí)應(yīng)佩戴防護(hù)設(shè)備。 |
| 問(wèn):癸二胺如何保存? |
| 答:建議在陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫(kù)房中密封保存,避免陽(yáng)光直射和與酸類(lèi)物質(zhì)混放。 |
九、結(jié)語(yǔ)
癸二胺作為一種重要的有機(jī)胺類(lèi)化工原料,憑借其優(yōu)良的化學(xué)穩(wěn)定性和功能性,在多個(gè)高新技術(shù)領(lǐng)域展現(xiàn)出廣闊的應(yīng)用前景。隨著綠色化工理念的普及和技術(shù)進(jìn)步,未來(lái)癸二胺不僅將在傳統(tǒng)高分子材料領(lǐng)域繼續(xù)發(fā)揮作用,還將在新能源、電子封裝、生物醫(yī)藥等新興行業(yè)中占據(jù)越來(lái)越重要的地位。
企業(yè)應(yīng)關(guān)注產(chǎn)品研發(fā)動(dòng)態(tài),結(jié)合自身產(chǎn)業(yè)鏈優(yōu)勢(shì),積極布局癸二胺下游應(yīng)用開(kāi)發(fā),推動(dòng)產(chǎn)業(yè)轉(zhuǎn)型升級(jí)。
📌 參考資料:
- PubChem(https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov)
- ChemSpider(https://www.chemspider.com)
- 《現(xiàn)代精細(xì)有機(jī)合成》——黃憲主編
- 中國(guó)化工網(wǎng)、慧聰化工網(wǎng)等行業(yè)資訊平臺(tái)
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